Алкены
Алкены (иначе олефины или этиленовые углеводороды) — ациклические
непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами
углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы
углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации.
Простейшим алкеном является этен (C2H4). По номенклатуре IUPAC названия
алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса
«-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.
Гомологический ряд Алкены, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая.
этен |
C2H4 |
пропен |
C3H6 |
н-бутен |
C4H8 |
н-пентен |
C5H10 |
н-гексен |
C6H12 |
н-гептен |
C7H14 |
н-октен |
C8H16 |
н-нонен |
C9H18 |
н-децен |
C10H20 |
Физические свойства
Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и
длиной главной углеродной цепи.
При нормальных условиях алкены с C2H4 до C4H8 — газы; с C5H10 до C17H34
— жидкости, после C18H36 — твёрдые тела. Алкены не растворяются в воде,
но хорошо растворяются в органических растворителях.
Химические свойства
Алкены химически активны. Их химические свойства определяются наличием
двойной связи.
Озонолиз: алкен окисляется до альдегидов (в случае монозамещенных
вицинальных углеродов), кетонов (в случае дизамещенных вицинальных
углеродов) или смеси альдегида и кетона (в случае три-замещенного у
двойной связи алкена):
R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–C(H)=O + R2C(H)=O + H2O
R1–C(R2)=C(R3)–R4+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(R4)=O + H2O
R1–C(R2)=CH–R3+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(H)=O + H2O
Озонолиз в жёстких условиях — алкен окисляется до кислоты:
R'–CH=CH–R" + O3 → R'–COOH + R"–COOH + H2O
Присоединение по двойной связи:
CH2=CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br
Окисление надкислотами:
CH2=CH2 + CH3COOOH →
или
CH2=CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH |