|
Алканы |
Алкины
Алки́ны — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами
углерода, с общей формулой CnH2n-2.
Логично, что для ненасыщенных связей характерны реакции присоединения. В
отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного
присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного
присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как
следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода.
Характерные реакции
-
Электрофильное присоединение. Алкины более инертны в этих реакциях,
чем алкены, реакции менее селективны (как регио-, так и стерео-).
Пример: реакция Кучерова (присоединение воды, катализируемое кислотами и
солями ртути)
-
Нуклеофильное присоединение. Реагируют с сильными нуклеофилами в жёстких
условиях. Пример: присоединение этилат-аниона к ацетилену с образованием
этилвинилового эфира.
-
Депротонирование. В силу повышенной электроотрицательности атома
углерода, С-Н связь в алкинах может быть подвергнута депротонированию
под действием сильных оснований, например, амида натрия. При действии
второго эквивалента основания (бутиллития) депротонированию также
подвергается пропаргильное положение, с образованием дианиона.
-
Ацетилен-алленовая перегруппировка. Протекает под действием оснований.
-
Циклоолигомеризация при действии переходных металлов. Пример:
циклотетрамеризация ацетилена, с образованием циклооктатетраена (реакция
Реппе).
-
Гидрирование. Алкины можно восстановить как до алканов, так и до алкенов,
в том числе и с фиксированной стереохимией (цис- или транс-алкен).
Применение
Ацетилен (Этин) является важнейшим химическим сырьём. Он применяется для
резки и сварки металлов, и для синтеза многих важных продуктов (этанола,
бензола, ацетальдегида и др.)
|
